Beschrijving
Fumarinezuur of trans-butediozuur is de chemische verbinding met de formule HO2CCH=CHCO2H. Deze witte kristallijne verbinding is één van twee isomere onverzadigde dicarboxylische zuren, de andere is maleïnezuur. In fumarinezuur zijn de carboxylische zuurgroepen trans (E) en in maleïnezuur cis (Z). Fumarinezuur heeft een fruitachtige smaak. De zouten en esters staan bekend als fumaraten. Dimethylfumaraat vermindert de vooruitgang van de invaliditeit bij multiple sclerose aanzienlijk.
Gebruik
Eten
Als levensmiddelenadditief wordt het gebruikt als zuurteregelaar en aangeduid met het E-nummer E297. Fumarinezuur is een zuur in voedsel dat sinds 1946 wordt gebruikt. Het wordt over het algemeen gebruikt in dranken en bakpoeder waarvoor eisen worden gesteld aan zuiverheid. Het wordt over het algemeen gebruikt als vervanging voor wijnsteenzuur en soms in plaats van citroenzuur, met een snelheid van 1.36 g citroenzuur tot elke 0.91 gram fumarinezuur om zuurheid toe te voegen, vergelijkbaar met de manier waarop appelzuur wordt gebruikt. Het wordt ook gebruikt als stollingsmiddel in stovetop pudding mengsels.
Geneeskunde
Bij patiënten met terugzinkende multiple sclerose verminderde dimethylfumaraat (BG-12, Biogen) in een fase 3-onderzoek de terugval en de progressie van invaliditeit aanzienlijk. Het activeert de Nrf2 antioxidant respons weg, de primaire cellulaire verdediging tegen de cytotoxische effecten van oxidatieve stress.
Ander gebruik
Fumarinezuur wordt gebruikt bij de vervaardiging van polyesterharsen en polyhydrische alcoholen en als een mordant voor kleurstoffen.
Veiligheid
Fumarinezuur wordt bij gedeeltelijke verbranding omgezet in irriterend maleïsch anhydride.
Het is "praktisch niet giftig" maar hoge doses zijn waarschijnlijk nefrotoxisch na langdurig gebruik.