| Beschrijving |
D(+)-glucose, een korte vorm van dextrorotatoire glucose, is een stereoisomeer van glucosemolecuul, dat biologisch actief is en waarvan de onderste chirale koolstof zijn hydroxyl-groep (OH) ruimtelijk rechts heeft. Zijn molecuul kan bestaan in een open keten (acyclic) en ring (cyclisch) vorm en heeft twee isomeren α- en β-. Het is de belangrijkste energiebron in de vorm van ATP voor levende organismen. Het komt van nature voor en wordt aangetroffen in vruchten en andere delen van planten in zijn vrije staat. Bij dieren komt het voort uit de afbraak van glycogeen in een proces dat bekend staat als glycogenolyse. D-(+)-Glucose is gebruikt als standaard voor de schatting van de totale hoeveelheid suiker in gehydrolyseerd zetmeel met behulp van fenolsulfurinezuurmethode. Het is ook gebruikt bij de bereiding van de vloeibare media voor het kweken van sommige gistcellen. Bovendien wordt het therapeutisch gebruikt in vloeistof- en voedingsstoffen, zoals glucosestroop en glucosepoeder. Het kan worden verkregen door enzymatische splijtstof van zetmeel, dus er zijn meerdere bronnen zoals suikerriet, suikerbieten, maïs (maïssiroop), aardappelen en tarwe. Vandaag de dag wordt grootschalig zetmeelhydrolyse gebruikt om glucose te produceren. |
| Beschrijving |
Glucose is een van de belangrijkste biologische verbindingen die in de natuur worden aangetroffen. Het is een belangrijk product in fotosynthese en wordt geoxideerd in cellulaire ademhaling. Glucose polymeriseert om verschillende belangrijke klassen van biomoleculen te vormen, waaronder cellulose, zetmeel en glycogeen. Het combineert ook met andere verbindingen om gewone suikers zoals saccharose en lactose te produceren. De bovenstaande vorm van glucose is D-glucose. De aanduiding „D” geeft de configuratie van het molecuul aan. De „D”-configuratie specificeert dat de hydroxyl-groep op koolstof nummer 5 zich aan de rechterkant van het molecuul bevindt. Het spiegelbeeld van D-glucose produceert een andere vorm van glucose, genaamd L-glucose.
Glucose is de meest voorkomende vorm van een grote klasse van moleculen, koolhydraten genoemd. Koolhydraten zijn het meest voorkomende type organische verbindingen die in organismen worden aangetroffen en omvatten suiker, zetmeel en vetten. Koolhydraten, zoals de naam al aangeeft, ontlenen hun naam aan glucose, C6H12O6, die werd beschouwd als een koolhydraat met de algemene formule CN(H2O)n, waarbij n een positief geheel getal is. Hoewel het idee van water dat aan koolstof wordt gebonden om een hydraat van koolstof te vormen verkeerd was, bleef de term koolhydraat bestaan. Koolhydraten bestaan uit koolstof-, waterstof- en zuurstofatomen, waarbij de koolstofatomen over het algemeen lange niet vertakte ketens vormen. Koolhydraten worden ook wel sacchariden genoemd, afgeleid van het Latijnse woord voor suiker, saccharon. |
| Chemische eigenschappen |
Wit of bijna wit, kristallijn poeder. |
| Geschiedenis |
D-Glucose is de belangrijkste en dominante monosaccharide die in de natuur wordt aangetroffen. Het werd geïsoleerd van rozijnen door Andreas Sigismund Marggraf (1709-1782) in 1747, en in 1838 nam Jean-Baptiste-André Dumas (1800-1884) de naam glucose van het Griekse woord glycos betekenis zoet. Emil Fischer (1852-1919) heeft de structuur van glucose aan het einde van de 19e eeuw bepaald. Glucose gaat ook door de namen dextrose (van zijn capaciteit om gepolariseerd licht naar rechts te roteren), druivensuiker, en bloedsuiker. De term bloedsuiker geeft aan dat glucose de primaire suiker is die in bloed is opgelost. De overvloedige hydroxyl-groepen van glucose maken een uitgebreide waterstofbinding mogelijk, waardoor glucose in water zeer oplosbaar is. |
| Gebruik |
Glucose is de primaire brandstof voor biologische ademhaling. Tijdens de spijsvertering worden complexe sugarsand-zetmeel in de dunne darm opgesplitst in glucose (evenals fructose en galactose).Glucose gaat vervolgens in de bloedbaan en wordt naar de lever getransporteerd waar glucosese is gemetaboliseerd door een reeks biochemische reacties, gezamenlijk aangeduid als glycolyse.glycolyse, de afbraak van glucose, komt voor in de meeste organismen. Bij glycolyse is de uiteindelijke productis pyruvate. Het lot van pyruvate hangt af van het type organisme en de celcondities.bij dieren wordt pyruvate geoxideerd onder aërobe omstandigheden die kooldioxide produceren. Onder anaerobe omstandigheden bij dieren wordt lactaat geproduceerd. Dit komt voor in de spier van humansand andere dieren. Tijdens zware omstandigheden veroorzaakt de accumulatie van lactaat spiervermoeidheid en pijn. Bepaalde micro-organismen, zoals gist, komen onder anaërobe omstandigheden om tot carbonisch dioxide en ethanol. Dit is de basis van de productie van alcohol.glycolyse resulteert ook in de productie van verschillende tussenproducten die worden gebruikt in de synthese van otherbiomoleculen. Afhankelijk van het organisme neemt glycolyse verschillende vormen aan, waarbij numerousproducten en tussenproducten mogelijk zijn. |
| Gebruik |
glucose heeft vochtbindende eigenschappen en zorgt voor een kalmerend effect op de huid. Het is een suiker die over het algemeen wordt verkregen door de hydrolyse van zetmeel. |
| Gebruik |
Glucose is een maïszoetstof die commercieel wordt gemaakt van zetmeel door de werking van hitte en zuren of enzymen, wat resulteert in de volledige hydrolyse van het maïszetmeel. Er zijn twee soorten geraffineerde commercieel verkrijgbaar: Hydraten, dat 9% van het gewicht bevat aan kristallisatie en het meest gebruikt wordt, en watervrije glucose, die minder dan 0.5% water bevat. Is een reducerende suiker en produceert een bruiningseffect bij hoge temperaturen in gebakken producten. Het wordt gebruikt in ijs, bakkerijproducten en snoepgoed. Het wordt ook wel maïssuiker genoemd. |
| Gebruik |
Dextrose (D-glucose), een eenvoudige suiker (monosaccharide), is een belangrijk koolhydraat in de biologie |
| Gebruik |
Gelabelde D-Glucose is een eenvoudige suiker die in planten aanwezig is. Een monosaccharide dat in een open keten of cyclische conformatie kan bestaan als deze in oplossing is. Het speelt een cruciale rol in de fotosynthese en voedt de energie die nodig is voor cellulaire ademhaling. D-Glucose wordt gebruikt in diverse metabolische processen, waaronder enzymatische synthese van cyclohexyl-α en β-D-glucosiden. Kan ook worden gebruikt als diagnostisch hulpmiddel bij de detectie van mellitus met diabetes type 2 en mogelijk de ziekte van Huntington door analyse van bloedglucose in mellitus met diabetes type 1. |
| Gebruik |
Een primaire energiebron voor levende organismen |
| Definitie |
Chebi: De open keten vorm van D-glucose. |
| Definitie |
Van nature voorkomende GLUCOSE behoort tot de stereochemische serie D en is dextrorototerend, aangegeven door het symbool (+). De term dextrose wordt dus gebruikt om D-(+)-glucose aan te geven. Omdat andere stereochemische vormen van glucose geen betekenis hebben in biologische systemen wordt de term 'glucose' vaak onderling verwisselbaar gebruikt met dextrose in de biologie. |
| Merknaam |
Cartose (Sterling Winthrop) dextrose. |
| Biotechnologische productie |
De D-configuratie van D-isoascorbinezuur bij C5 staat een kort biosynthetisch pad toe van D-glucose, d.w.z. zijn 1,5-glucopyranoside, die geoxideerd is tot D-glucono-1,5-lactone door glucose-oxidase gevolgd door oxidatie bij C2 door D-glucolactone-oxidase. Het directe oxidatieproduct van D-glucono-1,5-lactone door glucolactone oxidase heeft al een reducerende activiteit op bijvoorbeeld 2,6-dichloorfenolindophenol. Het is vrij stabiel bij pH 4. Bij pH-verschuiving zet deze verbinding spontaan om in D-isoascorbinezuur. Het niet geïdentificeerde directe oxidatieproduct kan 2-keto-D-glucono-1,5-lacton zijn, die via een omkeerbare transesterificatie-reactie op de 1,4-lacton herschikt, gevolgd door een onomkeerbare enolisatie op D-isoascorbinezuur. De vorming van 2-keto-D-gluconzuur als gevolg van 2-keto-D-glucono-1,5-lactonhydrolyse werd niet gemeld. De oxidatie van de 1,4-lacton door D-gluconolactone oxidase zou ook enigszins kunnen optreden, omdat D-glucono-1,5-lacton de neiging vertoont om langzaam te herschikken naar de 1,4-lacton bij pH[4 en de D-gluconolactone oxidase van Penicillium cyaneofulvum zowel D-glucono-1,5-lacton als de overeenkomstige 1,4-lacton accepteert. Deze reactie zou direct de keto-isomeer van D-isoascorbinezuur leveren. De volgorde van de reacties van D-glucose op D-isoascorbinezuur, eerst oxidatie bij C1, daarna oxidatie bij C2 (C1, C2), is vergelijkbaar met de natuurlijk geëvolueerde ASC-biosynthese van L-galactose of L-gulose.
Oxidatie van D-gluconolactone bij C2 wordt ook mogelijk gemaakt door pyranose-2-oxidase van Polyporus obtusus. In deze reactie werden zowel D-isoascorbinezuur als 2-keto-D-gluconinezuur in een ruwweg 1:1 verhouding verkregen. Uiteraard hebben transesterificatie en (iso)ascorbinezuurvorming na de natuurlijke C1-, C2-oxidatiesequentie de voorkeur boven hydrolyse en 2-keto-suikerzuurvorming of zijn ze op zijn minst aanzienlijk mogelijk.
Als de volgorde van oxidatiereacties wordt omgekeerd (C2, C1), d.w.z. D-glucopyranose wordt eerst geoxideerd door pyranose-2-oxidase naar D-glucosone gevolgd door glucoseoxidasebehandeling, werd 2-keto-D-gluconaat gerapporteerd als het enige oxidatieproduct. Hoewel niet expliciet gemeld, is het veilig om aan te nemen dat de latere oxidatie plaatsvindt met 2-keto-D-gluco-1,5-pyranose en levert als het onmiddellijke reactieproduct 2-keto-D-glucono-1,5-lactone, dat hydrolyseert waardoor 2-keto-D-gluconaat ontstaat. Het is onduidelijk waarom de spontane follow-up reactie van 2-keto-D-glucono-1,5-lacton, althans tot op zekere hoogte, D-isoascorbinezuur levert indien verkregen volgens de C1, C2 reactiesequentie, maar alleen 2-keto-D-gluconaat indien verkregen door de C2, C1 oxidatiesequentie. |
| Algemene beschrijving |
Waterige geurloze kleurloze vloeistof. Dichter dan water en oplosbaar in water. Vandaar zinkt in en mengt zich met water. |
| Lucht- en waterreacties |
Oplosbaar in water. |
| Reactiviteitsprofiel |
Een zwak reductiemiddel. |
| Gevaar voor de gezondheid |
Geen toxiciteit |
| Veiligheidsprofiel |
Mild giftig bij innemen van ionen. Een experimenteel teratogeen. Ervaren geestelijke reproductieve effecten. Twijfelachtig carcinogeen met experimentele tumorgenische gegevens. Mutatiegegevens gerapporteerd. Potentieel explosieve reactie met kaliumnitraat + natriumperoxide bij verwarming in een afgesloten container. Bij exxturen met alkali komt koolmonoxide vrij wanneer deze wordt verwarmd. Wanneer het wordt verwarmd tot ontbinding, komt er onschadelijke rook en irriterende dampen vrij. |
| Zuiveringsmethoden |
Kristalliseren -D-glucose uit heet ijsazijn-azijnzuur of pyridine. Sporen van oplosmiddel worden verwijderd door ze gedurende >3 uur in een vacuümoven op 75o te drogen. [Gottfried Adv Carbohydr Chem 5 127 1950, Kjaer & Lindberg Acta Chem Scand 1 3 1713 1959, Whistler & Miller Methods in Carbohydraat Chemistry I 1301962, Academic Press, Beilstein 1 IV 4306.] [Voor evenwichtsvormen zie Angyal Adv Carbohydr Chem 42 15 1984, Angyal & Pickles Aust J Chem 25 1711 1972.] |
Gecontroleerde Leverancier 
