| Overzicht |
Vanilline (4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde) is de primaire chemische component van het extract van vanilleboon. Natuurlijk vanilleextract is een mengsel van enkele honderden verbindingen naast vanilline. Kunstmatige vanille-aromaoplossing van pure vanille is gewoonlijk van synthetische oorsprong. Synthetische vanilline en ethylvanilline worden gebruikt als smaakstoffen in voedingsmiddelen, dranken en farmaceutische producten. Ethylvanilline (3-ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde; EVA, afb. 1) is duurder en heeft een sterkere smaak. In vergelijking met vanilline heeft ethylvanilline een ethoxygroep (-O-CH2CH3) in plaats van een methoxygroep (-O-CH3). Het grootste gebruik van ethylvaniline is voor smaakstoffen. Het wordt eerst gesynthetiseerd van eugenol dat in olie van kruidnagel wordt gevonden en daarna gesynthetiseerd van ligninbevattende sulfitelikeur, een bijproduct van houtpulpverwerking in papierproductie. Hoewel sommige ethylvanilline nog steeds wordt gemaakt van lignineafval, wordt de meeste synthetische vanilline vandaag de dag in twee stappen samengesteld uit de petrochemische precursoren: Vanilline, ethylvanilline, en guaiacol en glyoxylic zuur. Vanille, 's werelds populairste smaakstoffen, vindt uitgebreide toepassingen in de voedsel-, dranken-, parfumerie- en farmaceutische industrie. Met de hoge vraag en het beperkte aanbod van vanillepods en de voortdurende stijging van hun kosten zijn er talrijke inspanningen gemeld om te mengen en te vervalsten in natuurlijke vanilleextracten.
Ethylvanilline en vanilline, de belangrijkste fenolische bestanddelen in vanilleproducten, worden op grote schaal gebruikt als smaakstoffen in voedingsmiddelen en dranken. Ethylvanilline, ook gebruikt als synthetische verbinding, is 2.5 maal zo sterk in smaak als vanilline en wordt gebruikt om een grote hoeveelheid vanilline te vervangen, omdat het minder duur is en beter in opslag en transport blijft. Ethylvanilline wordt na de inname via de voeding omgezet in 3-ethoxy4-hydroxybenzaldehyde en 3-ethoxy-4-hydroxymetypaardezuur[1]. |
| Chemische eigenschappen |
WIT TOT GEBROKEN WIT FIJN KRISTALLIJN POEDER |
| Chemische eigenschappen |
Witte of licht geelachtige kristallen met een karakteristieke intense vanillegeur en smaak. |
| Chemische eigenschappen |
De geur lijkt op die van vanilline, maar is ongeveer drie keer zo sterk. Ethylvanilline kan worden bereid volgens methode 2 zoals beschreven voor vanilline, waarbij guethol in plaats van guaiacol als uitgangsmateriaal wordt gebruikt. |
| Chemische eigenschappen |
Ethylvanilline heeft een intense vanillegeur en zoete smaak. De smaakkracht is twee tot vier keer sterker dan vanilline. Ethylvanilline wordt al sinds de jaren dertig in voedsel gebruikt; het verbetert de fruitige en chocoladegeur-indruk. De toevoeging ervan is zelfbeperkend, omdat een te hoog niveau een onaangename smaak in het product kan geven; het product is niet stabiel. In contact met ijzer of alkali vertoont het een rode kleur en verliest het zijn smaakkracht. |
| Voorval |
Niet gemeld in de natuur; het kan worden onderscheiden van vanilline vanwege de gele kleur ontwikkeld in de aanwezigheid van geconcentreerde H2SO4. |
| Gebruik |
Ethylvanilline is een aromamiddel dat een synthetische vanillesmaak is met ongeveer drieënhalf maal de aromakracht van vanilline. Het product is oplosbaar van 1 g in 100 ml water bij 50°C. het wordt gebruikt in ijs, dranken en gebakken producten. |
| Gebruik |
In aroma's en parfumerieën. |
| Definitie |
Chebi: Een lid van de klasse van benzaldehyden die vanilline is, waarin de methoxy groep wordt vervangen door een ethoxy groep. |
| Productiemethoden |
In tegenstelling tot vanilline komt ethylvanilline niet vanzelf voor. Het kan synthetisch worden bereid met dezelfde methoden als vanilline, waarbij guethol in plaats van guaiacol als uitgangsmateriaal wordt gebruikt; zie vanilline. |
| Voorbereiding |
Van safle door isomerisatie tot isosafre en daaropvolgende oxidatie tot pipelenale; het methyleenstangenstelsel wordt dan gebroken door het verhitten van peronaal in een alcoholische oplossing van KOH; tenslotte wordt het resulterende protocatechualdehyde met ethylalcohol gereageerd. Van guaethol door condensatie met chloral tot 3-ethoxy-4-hydroxyfenyl trichloormethylcarbinol; dit wordt vervolgens gekookt met een alcoholische oplossing van KOH of NaOH, aangezuurd, en geëxtraheerd met chloroform om ethylvanilline op te leveren. |
| Drempelwaarden voor aroma's |
Detectie: 100 ppb; herkenning: 2 ppm |
| Drempelwaarden smaak |
Smaakkenmerken bij 50 ppm: Zoet, romig, vanille, glad en karamellisch. |
| Algemene beschrijving |
Kleurloze kristallen. Intensere vanillegeur en smaak dan vanillegeur. |
| Lucht- en waterreacties |
Licht in water oplosbaar . |
| Reactiviteitsprofiel |
Bescherm tegen licht. Aldehyden worden gemakkelijk geoxideerd om carboxylische zuren te geven. Brandbare en/of giftige gassen worden gegenereerd door de combinatie van aldehyden met azo, diazo-verbindingen, dithiocarbamaten, nitriden en sterke reducerende middelen. Aldehyden kunnen met lucht reageren om eerste peroxozuren te geven, en uiteindelijk carboxylische zuren. Deze autooxidatiereacties worden geactiveerd door licht, gekatalyseerd door zouten van overgangsmetalen, en zijn autokatalytisch (gekatalyseerd door de producten van de reactie). De toevoeging van stabilisatoren (antioxidanten) aan de transporten van aldehyden vertraagt autooxidatie. |
| Gevaar voor de gezondheid |
ACUTE/CHRONISCHE GEVAREN: GIFTIG. Kan irritatie veroorzaken bij contact. |
| Brandgevaar |
Brandbaar |
| Farmaceutische toepassingen |
Ethylvanilline wordt gebruikt als alternatief voor vanilline, d.w.z. als smaakstof in voedingsmiddelen, dranken, zoetwaren en farmaceutische producten. Het wordt ook gebruikt in parfumerie.
Ethylvanilline bezit ongeveer drie keer zo veel smaak en geur als vanilline; vandaar dat de hoeveelheid materiaal die nodig is om een gelijkwaardige vanillesmaak te produceren kan worden verminderd, waardoor een formulering minder verkleurd wordt en er mogelijk besparingen in de materiaalkosten kunnen worden gerealiseerd. Het overschrijden van bepaalde concentratiegrenzen kan echter een onaangename, licht bittere smaak aan een product geven als gevolg van de intensiteit van de ethylvanillinsmaak. |
| Veiligheidsprofiel |
Matig giftig door inslikken, intraperitoneale, subcutane en intraveneuze routes. Een menselijke huid irriterend. Mutatiegegevens gerapporteerd. Wanneer het wordt verwarmd tot ontbinding, komt er onschadelijke rook en irriterende dampen vrij. Zie ook ALDEHYDEN en ETHERS. |
| Veiligheid |
Ethylvanilline wordt over het algemeen beschouwd als een in wezen niet-giftig en niet-irriterend materiaal. Er kan echter kruisgevoeligheid optreden met andere structureel vergelijkbare moleculen.
De WHO heeft een aanvaardbare dagelijkse inname voor ethylvanilline van maximaal 3 mg/kg lichaamsgewicht toegewezen.
LD50 (cavia, IP): 1.14 g/kg
LD50 (muis, IP): 0.75 g/kg
LD50 (konijn, oraal): 3 g/kg
LD50 (konijn, SC): 2.5 g/kg
LD50 (rat, oraal): 1.59 g/kg
LD50 (rat, SC): 3.5-4.0 g/kg |
| opslag |
Bewaar het apparaat in een goed gesloten, tegen licht beschermde container op een koele, droge plaats. Zie vanillin voor meer informatie. |
| Incompatibiliteit |
Ethylvanilline is instabiel in contact met ijzer of staal, waardoor een roodgekleurde, aromatische verbinding ontstaat. In waterige media met neomycinesulfaat of succinylsulfathiazol produceerden tabletten van ethylvaniline een gele kleur. Zie vanillin voor andere mogelijke incompatibiliteiten. |
| Status van regelgeving |
GRAS vermeld. Opgenomen in de FDA Inactive Ingredients Database (orale capsules, suspensies en stropen). Inbegrepen in niet-parenterale medicijnen die in het Verenigd Koninkrijk zijn gelicentieerd. |
Gecontroleerde Leverancier 
