Beschrijving |
Ascorbinezuur, een in water oplosbaar voedingssupplement, wordt door mensen meer geconsumeerd dan enig ander supplement. De naam ascorbinevormig betekent antischurft en duidt op het vermogen van ascorbinezuur om deze ziekte te bestrijden. Vitamine C is het l-enantiomeer van ascorbinezuur. Ascorbinezuurdeficiëntie bij mensen resulteert in het onvermogen van het lichaam om collageen te synthetiseren, wat de meest overvloedige proteïne in gewervelde dieren is. |
Chemische eigenschappen |
Witte kristallen (platen of naalden). Oplosbaar in water; licht oplosbaar in alcohol; onoplosbaar in ether, chloroform, benzeen, petroleumether, oliën en vetten. Stabiel voor lucht als het droog is. Eén internationale eenheid is gelijk aan 0.05 milligram l-ascorbinezuur. |
Chemische eigenschappen |
Ascorbinezuur treedt op als wit tot lichtgeel gekleurd, niet-hygroscopisch, geurloos, kristallijn poeder of kleurloze kristallen met een scherpe, zure smaak. De kleur wordt geleidelijk donkerder bij blootstelling aan licht. |
Gebruik |
Vitamine C is een bekend anti-oxidant. Het effect ervan op de vorming van vrije radicalen wanneer deze door middel van een crème topisch op de huid wordt aangebracht, is niet duidelijk vastgesteld. De effectiviteit van actuele toepassingen is in twijfel getrokken vanwege de instabiliteit van vitamine C (het reageert met water en degrades). Sommige vormen hebben naar men zegt een betere stabiliteit in watersystemen. Synthetische analogons zoals magnesium ascorbyl fosfaat zijn onder die beschouwd als effectiever, omdat ze de neiging om stabieler. Bij de evaluatie van het vermogen om schade door vrije radicalen te bestrijden in het licht van het synergetische effect met vitamine e, schijnt vitamine C. Als vitamine e reageert met een vrije radicaal, wordt het op zijn beurt beschadigd door de vrije radicaal die het bestrijdt. Vitamine C komt binnen om de vrij-radicale schade in vitamine e te herstellen, die e toestaat om met zijn vrij-radicale het opjagen plichten voort te gaan. Uit onderzoek is gebleken dat hoge concentraties van topisch toegepaste vitamine C fotobeschermend zijn, en dat de vitaminepreparatie die in deze studies wordt gebruikt, drie dagen lang bestand was tegen zeep en water, was of wrijft. Meer recent onderzoek heeft aangetoond dat vitamine C wel bescherming biedt tegen schade aan UVB in combinatie met zonnebrandchemicaliën van UVB. Dit zou ertoe leiden dat men concludeert dat in combinatie met conventionele zonnebrandmiddelen vitamine C een langere, bredere bescherming van de zon kan bieden. Nogmaals, de synergie tussen vitamine C en e kan nog betere resultaten opleveren, omdat een combinatie van beide blijkbaar een zeer goede bescherming biedt tegen schade aan UVB. Vitamine C lijkt echter aanzienlijk beter te zijn dan e in het beschermen tegen UvA-schade. Een verdere conclusie is dat de combinatie van vitaminen C, e en zonnebrandcrème een grotere bescherming biedt dan de som van de bescherming die wordt geboden door een van de drie ingrediënten die alleen werken. Vitamine C fungeert ook als een collageen biosynthesetoezichthouder. Het is bekend dat intercellulaire colloïdale stoffen zoals collageen onder controle zijn, en wanneer ze in de juiste voertuigen worden geformuleerd, kunnen ze een huidsverlichtend effect hebben. Vitamine C zou het lichaam kunnen helpen om te versterken tegen infectieuze aandoeningen door het immuunsysteem te versterken. Er is enig bewijs (hoewel gedebatteerd) dat vitamine C door de lagen van de huid kan gaan en het genezen van weefsel dat door brandwonden of letsel is beschadigd kan bevorderen. Het wordt dus aangetroffen in verbrande zalven en crèmes die worden gebruikt voor schaafwonden. Vitamine C is ook populair in anti-aging producten. De huidige studies wijzen eveneens op mogelijke anti-inflammatoire eigenschappen. |
Gebruik |
antiscorbutisch, antivirale |
Gebruik |
pijnstillend, antipyretisch |
Gebruik |
Fysiologisch antioxidant. Coenzym voor een aantal hydroxyleringsreacties; vereist voor collageensynthese. Breed verspreid in planten en dieren. Ontoereikende inname leidt tot deficiëntiesyndroom s zoals scurvy. Gebruikt als antimicrobiële en antioxidanten in levensmiddelen. |
Gebruik |
Natrium-, kalium- en calciumzouten van ascorbinezuren worden ascorbaten genoemd en worden gebruikt als bewaarmiddelen voor voedsel. Om ascorbinezuur vetoplosbaar te maken, kan het veresterd worden. Esters van ascorbinezuur en zuren, zoals palmitisch zuur om ascorbyl-palmitaat en stearinezuur te vormen om ascorbinestearaat te vormen, worden gebruikt als antioxidanten in voedsel, farmaceutische producten en cosmetica. Ascorbinezuur is ook essentieel in het metabolisme van sommige aminozuren. Het helpt cellen te beschermen tegen vrije radicale schade, helpt ijzerabsorptie, en is essentieel voor veel metabolische processen. |
Gebruik |
Het uitgangspunt voor de synthese van vitamine C is de selectieve oxidatie van de suikerverbinding D-sorbit naar L-sorbose met behulp van Acetobacter suboxidans bacteriën. L-sorbose wordt vervolgens omgezet in L-ascorbinezuur, beter bekend als vitamine C. |
Productiemethoden |
Ascorbinezuur wordt synthetisch geproduceerd met behulp van het Reichstein-proces, dat sinds de jaren dertig de standaardproductiemethode is. Het proces begint met fermentatie gevolgd door chemische synthese. De eerste stap betreft de reductie van D-glucose bij hoge temperatuur tot D-sorbitol. D-sorbitol ondergaat bacteriële fermentatie, die het omzet in L-sorbose. L-sorbose wordt vervolgens met aceton in aanwezigheid van geconcentreerd zwavelzuur gereageerd tot diacetone-L-sorbose, die vervolgens wordt geoxideerd met chloor en natriumhydroxide om di-aceton-ketogulonzuur (DAKS) te produceren. DAKS wordt vervolgens veresterd met een zure katalysator en organische stoffen om een gulonzuur methylester te geven. Deze laatste wordt verwarmd en reageert met alcohol om ruw ascorbinezuur te produceren, dat vervolgens wordt hergestalliseerd om de zuiverheid ervan te verhogen. Sinds de ontwikkeling van het Reichstein-proces meer dan 70 jaar geleden heeft het veel aanpassingen ondergaan. In de jaren zestig gebruikte een in China ontwikkelde methode, die het gistingsproces in twee fasen werd genoemd, een tweede gistingsfase van L-sorbose om een andere tussenfase te produceren dan DAKS genaamd KGA (2-keto-L-gulonzuur), die vervolgens werd omgezet in ascorbinezuur. Het tweetraps proces is minder afhankelijk van gevaarlijke chemicaliën en vereist minder energie om glucose om te zetten in ascorbinezuur. |
Indicaties |
Vitamine C (ascorbinezuur) is essentieel voor het behoud van de grondstof die cellen aan elkaar bindt en voor de vorming en het onderhoud van collageen.de exacte biochemische rol die het speelt in deze functies is niet bekend, maar kan gerelateerd zijn aan zijn vermogen om te fungeren als een oxidatiereductiesysteem. |
Definitie |
Chebi: Het L-enantiomeer van ascorbinezuur en conjugaat zuur van L-ascorbaat. |
Productiemethoden |
Ascorbinezuur wordt synthetisch bereid of gewonnen uit verschillende plantaardige bronnen waarin het op natuurlijke wijze voorkomt, zoals rozenheupen, zwarte bessen, het sap van citrusvruchten; En de rijpe vrucht van Capsicum annuum L. EEN gemeenschappelijke synthetische procedure impliceert de hydrogenering van D-glucose tot D-sorbitol, gevolgd door oxidatie met behulp van Acetobacter suboxydans om L-sorbose te vormen. Vervolgens wordt een carboxylgroep toegevoegd bij C1 door luchtoxidatie van het diacetonderivaat van Lsorbose en het resulterende diacetone-2-keto-L-gulonzuur wordt omgezet in L-ascorbinezuur door verhitting met zoutzuur. |
Merknaam |
Ascorbin (Marion Merrell Dow). |
Algemene beschrijving |
Wit tot zeer bleke gele kristallijn poeder met een aangename, scherpe zure smaak. Bijna geurloos. |
Algemene beschrijving |
De schurk (van het Franse woord scorbutus) wordt gezien als een ziekte die de mensheid duizenden jaren treft. Citrusvruchten zoals sinaasappelen, citroenen en limoenen werden later geïdentificeerd als even effectieve behandelingen. Pas in de afgelopen 100 jaar is een tekort aan vitamine C definitief geïdentificeerd als de oorzaak van de zurmheid. In 1932 isoleerden Waugh en King kristallijne vitamine C van citroensap en toonden het de antiscorbutische factor die aanwezig is in elk van deze behandelingen.
De structuur en chemische formule van vitamine C werd in 1933 door Hirst et al.omdat mensen een van de weinige diersoorten zijn die vitamine C niet kunnen synthetiseren, moet het beschikbaar zijn als een voedingscomponent. Voedingsbronnen van ascorbinezuur zijn fruit (vooral citrusvruchten), groenten (vooral paprika's) en aardappelen. Hoewel de bronnen van sommige commerciële producten rozenheupen en citrusvruchten zijn, wordt het meeste ascorbinezuur synthetisch bereid.
Vitamine C wordt nu algemeen ascorbinezuur genoemd vanwege zijn zuurtegraad en zijn effectiviteit in de behandeling en preventie van scurvy (scurvy). Het zuurhoudende karakter is te wijten aan de twee enolische hydroxylen; de C3 hydroxyl heeft een pKa-waarde van 4.1, en de C2 hydroxyl heeft een pKa van 11.6. Alle biologische activiteiten bevinden zich in L-ascorbinezuur; daarom verwijzen alle verwijzingen naar vitamine C, ascorbinezuur, ascorbaat en hun derivaten naar deze vorm. Het monobasale natriumzout is de gebruikelijke zoutvorm. |
Lucht- en waterreacties |
Kan gevoelig zijn voor langdurige blootstelling aan lucht en licht. Gevoelig voor vocht. Oplosbaar in water. Waterige oplossingen worden geoxideerd door lucht in een reactie die wordt Versneld door alkaliën, ijzer en koper. De snelheid is afhankelijk van de pH en de zuurstofconcentratie. Ook onderhevig aan afbraak onder anaerobe omstandigheden. |
Reactiviteitsprofiel |
L(+)-ascorbinezuur is een lacton. Reageert als relatief sterk reducerende stof en ontkleuren veel kleurstoffen. Vormt stabiele metaalzouten. Niet compatibel met oxidators, kleurstoffen, alkaliën, ijzer en koper. Ook onverenigbaar met ferrizouten en zouten van zware metalen, met name koper, zink en mangaan . |
Brandgevaar |
Flashpoint-gegevens voor L(+)-ascorbinezuur zijn niet beschikbaar; L(+)-ascorbinezuur is echter waarschijnlijk brandbaar. |
Farmaceutische toepassingen |
Ascorbinezuur wordt gebruikt als antioxidant in waterige farmaceutische formuleringen met een concentratie van 0.01-0.1% w/v. Ascorbinezuur is gebruikt om de pH van oplossingen voor injectie aan te passen, en als toevoeging voor orale vloeistoffen. Het wordt ook op grote schaal gebruikt in voedsel als antioxidant. Ascorbinezuur is ook nuttig gebleken als stabilisatiemiddel in gemengde micelles die bevatten . |
Klinisch gebruik |
Vitamine C is geïndiceerd voor de behandeling en preventie van bekende of verdachte deficiëntie. Hoewel de schurk zeldzaam voorkomt, wordt het gezien in de bejaarden, zuigelingen, alcoholisten, en druggebruikers.de ascorbate kan ook worden gebruikt om absorptie van dieet nonheme ijzer of ijzersupplementen te verbeteren. Ascorbinezuur (maar niet het natriumzout) werd historisch gebruikt om de urine te verzurgen als gevolg van uitscheiding van onveranderd ascorbinezuur, hoewel dit gebruik in diskin is gevallen. Ascorbaat verhoogt ook de hoeveelheid ijzer die door deferoxamine wordt opgekaakt, wat het gebruik ervan in de behandeling van ijzertoxiciteit verklaart. |
Klinisch gebruik |
Vitamine C wordt aangetroffen in vers fruit en groenten. Het is zeer wateroplosbaar, wordt gemakkelijk vernietigd door hitte, vooral in een alkalinemedium, en wordt snel geoxideerd in lucht. Fruit en groenten die in de lucht zijn opgeslagen, zijn gesneden of gekneusd, gewassen of gekookt, kunnen een groot deel van hun vitamine C-gehalte hebben verloren. De deficiëntieziekte die wordt geassocieerd met een gebrek aan ascorbinezuur wordt scurvy genoemd. Vroege symptomen zijn onder andere malaise en folliculaire hyperkeratose. Capillaire fragiliteit resulteert in bloedingen, vooral van het tandvlees. Abnormale bot- en tandontwikkeling kan optreden bij groeiende kinderen.de behoefte van het lichaam aan vitamine C stijgt tijdens perioden van stress, zoals zwangerschap en lactatie. |
Bijwerkingen |
De inname van Megavitamine van vitamine C kan diarree veroorzaken als gevolg van intestinale irritatie. Omdat ascorbinezuur gedeeltelijk wordt gemetaboliseerd en als oxalaat wordt uitgecreeerd, kunnen bij sommige patiënten nieroxalaatstenen ontstaan. |
Toxicologie |
L-ascorbinezuur, of vitamine C, is op grote schaal aanwezig in planten. De structuren van ascorbinezuur en dehydroascorbinezuur worden weergegeven in figuur 10.5. Vitamine C is niet alleen een belangrijke voedingsstof, maar wordt ook gebruikt als antioxidant in verschillende voedingsmiddelen. Het is echter niet oplosbaar in vet en is onstabiel onder basisomstandigheden. Vitamine C vermindert de toxiciteit van cadmium en overtollige doses verlengt de retentietijd van een organische kwikverbinding in een biologisch systeem. Overdoses vitamine C (106 g) veroorzaken transpiratie, zenuwspanning en een lagere polsfrequentie. WHO adviseert dat de dagelijkse inname minder dan 0.15 mg/kg bedraagt. Toxiciteit als gevolg van ascorbinezuur is niet gemeld. Hoewel herhaalde intraveneuze injecties van 80 mg dehydroascorbinezuur bij ratten als diabetogeen werden gemeld, orale consumptie van 1.5 g ascorbinezuur gedurende zes weken had geen effect op de glucosetolerantie of glycosurie bij 12 normale volwassen mannen en veroorzaakte na vijf dagen geen verandering in de bloedglucosencentraties bij 80 diabetici. In hetzelfde rapport werd opgemerkt dat een intraveneuze dosis van 100 mg dehydroascorbinezuur die dagelijks gedurende langere perioden wordt toegediend, geen tekenen van diabetes opleverde. Ascorbinezuur wordt gemakkelijk geoxideerd tot dehydroascorbinezuur, dat door glutathion in bloed wordt verminderd. |
Veiligheidsprofiel |
Matig giftig door inslikken en intraveneuze wegen. Menselijke systemische effecten door intraveneuze route: Bloed, veranderingen in tubules (inclusief acute nierinkrimping, acute tubular necrose). Een experimenteel teratogeen. Andere experimentele reproductieve effecten. Mutatiegegevens gerapporteerd. Wanneer het wordt verwarmd tot ontbinding, komt er onschadelijke rook en irriterende dampen vrij. |
Veiligheid |
Ascorbinezuur is een essentieel onderdeel van het menselijk dieet, waarbij 40 mg de aanbevolen dagelijkse dosis is in het Verenigd Koninkrijk en 60 mg in de VS. Deze cijfers zijn echter controversieel, waarbij sommige dagelijks doses van 150 of 250 mg bepleiten. Er zijn ook dagelijks megadoses van 10 g gesuggereerd om ziekte te voorkomen, hoewel dergelijke grote doses nu algemeen als potentieel schadelijk worden beschouwd.
Het lichaam kan dagelijks ongeveer 500 mg ascorbinezuur absorberen, met een overmaat dat onmiddellijk door de nieren wordt uitgecreeerd. Grote doses kunnen diarree of andere gastro-intestinale stoornissen veroorzaken. Er is ook schade aan de tanden gemeld. Er zijn echter geen nadelige effecten gemeld op de niveaus die worden gebruikt als antioxidant in voedingsmiddelen, dranken en farmaceutische producten. De WHO heeft een aanvaardbare dagelijkse inname van ascorbinezuur, kaliumascorbaat en natriumascorbaat als antioxidanten in voedsel ingesteld op maximaal 15 mg/kg lichaamsgewicht naast dat natuurlijk aanwezig in voedsel.
LD50 (muis, IV): 0.52 g/kg
LD50 (muis, oraal): 3.37 g/kg
LD50 (rat, oraal): 11.9 g/kg |
opslag |
In poedervorm is ascorbinezuur relatief stabiel in de lucht. Bij afwezigheid van zuurstof en andere oxiderende stoffen is het ook hittestabiel. Ascorbinezuur is instabiel in oplossing, vooral alkalische oplossing, die gemakkelijk oxidatie ondergaat bij blootstelling aan de lucht.het oxidatieproces wordt Versneld door licht en warmte en wordt gekatalyseerd door sporen van koper en ijzer. Ascorbinezuuroplossingen vertonen een maximale stabiliteit bij ongeveer pH 5.4. Oplossingen kunnen worden gesteriliseerd door filtratie.
Het bulkmateriaal moet worden opgeslagen in een goed gesloten, niet-metalen container, beschermd tegen licht, op een koele, droge plaats. |
Zuiveringsmethoden |
Kristalliseer het uit MeOH/Et2O/PET ether [Herbert et al. J Chem SOC 1270 1933]. [Beilstein 18/5 V 26.] |
Incompatibiliteit |
Onverenigbaar met alkaliën, zware metalen ionen, vooral koper en ijzer, oxiderende materialen, methenamine, fenylephrine hydrochloride, pyrilamine maleaat, salicylamide, natriumnitriet, natriumsalicylaat, theobromine salicylaat en picotamide. Bovendien is gebleken dat ascorbinezuur bepaalde colorimetrische assays verstoort door de intensiteit van de geproduceerde kleur te verminderen. |
Status van regelgeving |
GRAS vermeld. Geaccepteerd voor gebruik als levensmiddelenadditief in Europa. Opgenomen in de FDA Inactive Ingredients Database (inhalaties, injecties, orale capsules, suspensies, tabletten, actuele voorbereidingen, en suppositories). Inbegrepen in medicijnen die in het Verenigd Koninkrijk zijn gelicentieerd. Opgenomen in de Canadese lijst van aanvaardbare niet-medicinale ingrediënten. |