CAS No.: | 14816-18-3 |
---|---|
Formule: | C12h15n2o3PS |
EINECS: | 238-887-3 |
Verschijning: | Gebaseerd olie |
Bron: | Organische Synthese |
Toxiciteit van Hoog en Laag: | Zeer giftige en High Toxic Drugs |
Leveranciers met geverifieerde zakelijke licenties
Phoxim-basisinformatie |
Productnaam: | Foxim |
Synoniemen: | Benzoylcyanide-0-(diethoxyfosfinothioyl)oxime;BAYTHION;BAYTHION(R);PHOXIM;O,O-diethyl O-(Alfa-cyanobenzylideneamino)fosforothioaat;O,O-diethyl-2-CYANOBENZIDE4 3,5-METHYL-6-METHYL-METHYL-6-METHYL-METHYL-METHYL-6-METHYL-METHYL-METHYL-METHYL-METHYL-methyl-METHYL-METHYL-methyl-methyl-methyl-METHYMETHYMETHYL-methyl-methyl-methyl-methyl-METHYL-methymethyl-METHYL-methyl-METHYL-methyl- |
CAS: | 14816-18-3 |
MF: | C12H15N2O3PS |
MW: | 298.3 |
EINECS: | 238-887-3 |
Productcategorieën: | AcaricidesPesticides&metabolieten;Alpha-soort;insecticiden;N-PPesticides;OrganophorousAlfabetisch;P;Agro-Chemicals;Organics;INSECTICIDE;PER - POLA;pesticiden;pesticiden&metabolieten;NULL |
MOL-bestand: | 14816-18-3.mol |
Chemische eigenschappen van Phoxim |
Smeltpunt | 5.55°C. |
Kookpunt | bp0,01 102° |
dichtheid | d420 1.176 |
dampdruk | 2.1×10-3 Pa (20 °C) |
brekingsindex | ND20 1.5405 |
opslagtemperatuur | 0-6°C. |
Wateroplosbaarheid | 1.5 mg l-1 (20 °C) |
vorm | vloeistof |
InChIKey | ATROHALUCTWTB-WYMLVPIESA-N |
CAS-database-referentie | 14816-18-3(CAS-database-referentie) |
NIST-Chemie-referentie | Phoxim (14816-18-3) |
EPA Substantie Registry System | Phoxim (14816-18-3) |
Veiligheidsinformatie |
Gevarencodes | Xn;N,N,Xn |
Risicoverklaringen | 22-50/53-62-43 |
Veiligheidsverklaringen | 36-60-61-46-36/37 |
RIDADR | VN 2810 |
WGK Duitsland | 3 |
RTECS | MD4740000 |
HazardClass | 6.1(b) |
Pakketgroep | III |
HS-code | 29269090 |
Toxiciteit | LD50 oraal bij muizen: >2000 mg/kg (Vinopal, Fukuto) |
MSDS-informatie |
Leverancier | Taal |
---|---|
4-ethoxy-7-fenyl-3,5-dioxa-6-aza-4-fosfaoct-6-ene-8-nitril 4-sulfide | Engels |
Phoxim-gebruik en -synthese |
Beschrijving | Phoxim is een lichtgele vloeistof, oplosbaarheid in water is 1.5 mg/l (20 ?C). Het is gemakkelijk oplosbaar in de meeste organische oplosmiddelen en licht in alifatische koolwaterstoffen. Log KOW = 3.38. Het wordt relatief langzaam gehydrolyseerd in waterige media; DT50 (22 ?C) bij pH 4, 7, en 9 is respectievelijk 26.7, 7.2 en 3.1 d. |
Chemische eigenschappen | Geelachtige olieachtige vloeistof, soortelijk gewicht: 1.176 (20°C) |
Gebruik | Insecticide. |
Gebruik | Phoxim wordt gebruikt om opgeslagen product-insectenplagen in silo's en schuren te controleren. Het wordt ook gebruikt om huishoudinsecten zoals mieren en andere volksgezondheidsongedierte onder controle te houden. Landbouwdoelstellingen omvatten rupsen en bodeminsecten in maïs, groenten, katoen en aardappelen. |
Veiligheidsprofiel | Vergiftiging door inslikken. Een experimenteel teratogeen. Wanneer verwarmd om te ontbinden het zeer giftige dampen van CN-, NO, PO, enzovoort uitzendt. Zie ook NITRIELEN. |
Metabolisch pad | De primaire metabolische stap in het metabolisme van foxim in de meeste biologische systemen is hydrolyse naar het oxime, dat ofwel oxidatief kan optreden of via oxidatieve ontzwaveling gevolgd door hydrolyse van het oxy dat veel hydrolytisch labiel is. Stadium II metabolisme in planten impliceert dat de oximegroep van de oxaminophenylacetonitril moiety wordt verminderd tot een amine, gevolgd door de conjugatie ervan met appelzuur. Phoxim is een van de vrij grote groepen insecticiden die tetraethylpyrofosfaat en zijn thioanalogons onder invloed van licht produceren. Dit zijn verbindingen die zeer actief zijn als acetylcholinesterase-remmers en zeer giftig voor zoogdieren. |
Metabolisme | Phoxim wordt oxidatief ontzwaveld tot het oxon, wat de huisvlieg Ache 270 keer zo snel remt als boviene Ache. Bij zoogdieren wordt het oxon onmiddellijk gehydrolyseerd tot diethylwaterstoffosfaat. De directe afsplitsing van de oxime ester-binding van foxim, de hydrolytische transformatie van de nitrielgroep in carboxyl, en deethylatie dragen ook bij aan de lage toxiciteit van zoogdieren. De verwijdering is zeer snel, 97% van de dosis die in de urine en faeces in 24 uur wordt uitgecreeerd De degradatie in de bodem is ook zeer snel. Door fotochemische reacties worden het thiooxime fosfaat-isomeer, tetraethylpyrofosfaat en zijn monothio-analoog in kleine hoeveelheden op het blad geproduceerd. |
Evaluatie van de toxiciteit | De acute orale LD50 voor ratten is >2000 mg/kg. Inhalatie LC50 (4 uur) bij ratten is >4.0 mg/l lucht. NOEL (2 jaar) voor ratten is 15 mg/kg dieet (0.75 mg/kg/d). ADI is 1 μg/kg b.w. |
Degradatie | Phoxim wordt relatief langzaam gehydrolyseerd in water. De halfwaardetijd bij pH 4,7 en 9 bedroeg respectievelijk 26.7, 7.2 en 3.1 dagen (PM). Drager (1977) meldde een halfwaardetijd van 145 min in pH 11.5 50% propanol in water bij 37 °C. Het wordt geleidelijk gedefaseerd onder UV-bestraling (PM). De fotoontleding van [32P]foximon katoenbladeren en glazen platen werd onderzocht door Drager (1971), die de meer hydrofobe organische oplosbare componenten kenmerkte door TLC, GLC en 1H NMR en MS van de gezuiverde producten. De katoenplanten werden bestraald met natuurlijk zonlicht en kwikdamplampen met een gemiddelde lichtintensiteit van 3500-4000 lux. Op zowel glasplaten als bestraald katoenblad werd foxim relatief snel gedegradeerd tot één belangrijke hydrofobe component waarvan de concentratie na ongeveer een dag een maximum bereikte. Dit materiaal werd geïdentificeerd als de thiono-thiolo geherschikte verbinding O,O-diethyl a-cyanobenzylideneamino-thiophosphorothioaat (2). Deze transformatie is een activeringsstap omdat 2 een zeer actieve acetylcholinesterase-remmer is. Er werd geen metaboliet 2 gevormd op katoenbladeren die in het donker werden geplaatst, zodat het als een fotochemisch product kan worden beschouwd in plaats van als een plantenmetaboliet. Andere kleine metabolieten waren tetraethylpyrofosfaat (3) en O,O',O'-tetraethylthiophosphorothioaat (4) die zich in grotere mate op de glasplaten voordeden in plaats van op de katoenbladeren. |
Leveranciers met geverifieerde zakelijke licenties