Beschrijving |
Famoxadone is een oxazolidinedionfungicide. Hoewel famoxadone geen strobilurine-derivaat is, deelt het hetzelfde mechanisme van actie. Famoxadone biedt controle over een breed spectrum van schimmels, maar is bijzonder effectief tegen netelige schimmels (P. viticola), late en vroege gevechten (Phytophthora-infestans en Alteraria solani), het Septoria-complex en gerstnetblotch tegen een tarief van 50 tot 200 g ai/ha. Tot de doelgewassen behoren wijnstokken, aardappelen/tomaten, granen, suikerbieten, canola, en komkommer. Het toont een goede bescherming, translaminaire en residu controle, met een uitstekende rainfastness en goede gewasveiligheid. Zoals bij trifloxystrobin werd opgemerkt, is het bijzonder effectief tegen druivendowny meeldauw wanneer het wordt aangebracht in mengsel met cymoxanil. Het spectrum van de graanziekte en het niveau van de ziektebestrijding worden verbeterd wanneer famoxadone wordt gemengd met triazole fungiciden zoals flusilazole. |
Chemische eigenschappen |
Bruin vast |
Gebruik |
Famoxadone is een bekend fungicide dat wordt gebruikt voor de bescherming van landbouwproducten tegen diverse schimmelziekten en andere biotische spanningen zoals plagen. |
Gebruik |
Landbouwfungicide. |
Gebruik |
Famoxadone biedt preventieve controle van een breed spectrum van schimmelpathogenen zoals Plasmopara viticola (druivendowny meeldauw), Phytophthora-infectieuze (aardappelroodblazer), Pseudoperonospora cubensis (kommer downy meeldauw), Septoria tritici (tarweblad blotch), S. nodorum (tarweglazuurblast) en vroeg-aardappel (alterabllani). |
Landbouwtoepassingen |
Fungicide: Aanbevolen voor gebruik als preventieve fungicide voor de bestrijding van late blight en vroege blight op aardappelen en tomaten. |
Farmacologie |
Famoxadone remt de activiteit van ubiquinol: Cytochroom c oxidoreductase op de Qo-site van complex III, dezelfde doeleiwit als de strobilurine (34,35). Uit onderzoek blijkt echter dat er een verschil is in de potentie van verschillende strobilurine ten opzichte van famoxadone in enkelvoudige aminozuurmutanten van het cytochroom b-eiwit, wat erop duidt dat deze verbinding anders kan reageren op het doeleiwit (38). |
Metabolisch pad |
Famoxadone ondergaat een uitgebreide degradatie en metabolisme in waterige en bodemomgevingen, in tarweplanten, ratten, geiten en kippen via gemeenschappelijke paden. De primaire reacties omvatten de hydrolytische opening van de oxazolidinedionring, arylhydroxylatie, het splijten van fenoxyfenyl en de oxazolidinedion-aminophenyl-verbindingen en conjugatie. Er zijn meer dan 25 afbraakproducten geïdentificeerd. |
Degradatie |
Famoxadone is relatief stabiel tot hydrolytische degradatie onder donkere omstandigheden in pH 5 bufferoplossing (DT50 41 dagen) (Jernberg et al., 1998a). Het werd snel gehydrolyseerd bij pH 7 en pH 9 bij 25 °C (DT50 waarden 2 dagen en <2 uur, respectievelijk). Bij pH 7 werd geen door zonlicht veroorzaakte achteruitgang waargenomen. Hydrolytische degradatie werd gekatalyseerd in zure omstandigheden (pH 5) onder natuurlijk zonlicht (DT50 4.6 dagen in tegenstelling tot 41 dagen bij pH 7). Primaire hydrolytische afbraakreacties omvatten de opening van de oxidazolidinedionring [naar opbrengstα-hydroxy-α-methyl-4-fenoxyfenylazijnzuur 2-fenylhydrazide (2) en 1-carboxy-1-(4-fenoxy-fenyl) ethyl-2-fenylhydrazinecarboxylzuur (3)], En het splijten van het oxazolidine-aminophenyl-verbinding om verschillende producten te produceren uit zowel de fenoxyfenylmoiety [ 1-(4-fenoxyfenyl)ethanone (4) en α-hydroxy- α-methyl-4-fenoxyfenylacetiacid (5)] en de aminophenylmoiety [kleine hoeveelheden fenylcatinecol (6), voorgesteld via het programma (7) via benzeen-fenylcatinecol (6) (7). |
Evaluatie van de toxiciteit |
Famoxadone heeft een acute orale LD50 > 5,000 mg/kg en een acute percutane LD50 > 2,000 mg/kg bij ratten. Het is geen huid- of oogirriterend middel, is negatief in de Ames-test, en is niet-teratogeen. Het laat zeer weinig bodemagradatie zien, is niet mobiel en heeft een goed ecotoxicologisch profiel. |